首场揪心的别离，终究来了。汴京的功名在等着，虽然不忍辜负新婚的妻子，柳永还是挥挥衣袖，上路了。这是1002年，他十九岁。柳永以为，功名触手可及，他不久就能荣归故里。谁知，年少轻狂容易醉，温香软玉让人迷，杭州、苏州、扬州、汴京，柳永一逗留，就是五年。他内心也是愧疚的，曾给妻子这样赠词： 薄衾小枕凉天气，乍觉别离滋味。
展转数寒更，起了还重睡。毕竟不成眠，一夜长如岁。 也拟待、却回征辔；又争奈、已成行计。 万种思量，多方开解，只恁寂寞厌厌地。系我一生心，负你千行泪。 柳永风月流连，功名未就，而妻子，却传来了病逝的消息。柳永痛了，但佳人已不再，他只能写下那断魂的句子：好花谢，惟顷刻，彩云易散琉璃脆。 悲情满纸，这名带给柳永人生初次温柔的女子，竟未能在历史上留下自己的名字。
02才子词人，自是白衣卿相科考，对柳永，是一片隔水相望的繁华，而他的脚下，一片荒凉。 年轻的柳永，总是半梦半醒。去汴京的路，被他拉得很长。杭州有西湖，苏州有姑苏台，扬州有二十四桥，江南烟水，风月无边。许是在这样的环境里，把酒临风，实在太易让人沉沦了吧，柳永竟然在这些地方盘桓了多年，仿佛忘了初心和前路，1005年冬天，才心醉神迷走入汴京。
当然，在如梦江南，柳永不只是流连风月，他也在为科考推荐自己，那首写杭州繁华的《望海潮》，就是呈给两浙转运使孙何的，希望孙何能向朝廷举荐自己： 东南形胜，三吴都会，钱塘自古繁华。烟柳画桥，风帘翠幕，参差十万人家。云树绕堤沙，怒涛卷霜雪，天堑无涯。市列珠玑，户盈罗绮，竞豪奢。 重湖叠巘清嘉。有三秋桂子，十里荷花。
羌管弄晴，菱歌泛夜，嬉嬉钓叟莲娃。千骑拥高牙。乘醉听箫鼓，吟赏烟霞。异日图将好景，归去凤池夸。 柳永不会想到，他这首休闲之作，会激起盖世风云。150多年后，金主完颜亮读了这首词，竟率60万大军，投鞭断流，直取江南，就是为了看看那三秋桂子，十里荷花。 柳永就是这么散漫，1005年的那场科考，他竟稀里糊涂错过了。
只好在京城的温香软玉中，又混了几年，直到1008年，他才有机会首次参加科考。 这么多年熟读诗书，自己的词作又家喻户晓，柳永以为，功名水到渠成。他甚至在考试前夜，还为一位叫英英的歌妓填了首词，夸下海口，要她在家等着他及第的好消息。 结果，他和两个哥哥全部落榜，原因让人哭笑不得：文采太好！当年，宋真宗下诏：不读圣贤书，文辞浮靡者，全部拿下。
